丙嗪嘧磺隆（）是由日本 Co.，Ltd开发的具有稠合杂环的新型磺酰脲类除草剂，可以用于水稻田稗草、莎草、阔叶杂草等一年或多年生杂草的防除，且对已经对磺酰脲类除草剂产生抗性的抗性杂草亦具有良好的活性，对人或鸟类、水生生物等环境生物的安全性较高，目前在日本已经有多种剂型产品获得登记并开发。2015年日本住友化学株式会社也成功在我国登记了丙嗪嘧磺隆原药及9.5%丙嗪嘧磺隆悬浮剂产品。
丙嗪嘧磺隆的结构式如下，
图1 丙嗪嘧磺隆结构式
1、丙嗪嘧磺隆的创制经纬
1.1 磺酰脲类除草剂的开发
磺酰脲类除草剂的开发始于杜邦公司等，该类型的除草剂具有：对非靶标生物安全性高、相比以往的除草剂品种用药剂量更低、杀草谱广、结构的修饰使其具备良好的选择性等优良的特性。目前已经成功开发，并广泛在水稻田应用的品种包括苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等。1980年以来，该组化合物也受到了武田制药有限公司农药研究所（当时）的关注，而后相继开发了用于水稻田的除草剂产品咪唑磺隆和磺酰磺隆，至今为止，该两种除草剂在住友化学的除草剂产品开发中仍旧占有较大份额。
图2 磺酰脲类除草剂
1.2 丙嗪嘧磺隆的开发
磺酰脲类除草剂在水稻田的应用普遍，因此稻田杂草对该类除草剂产生不同程度的抗性是难以避免的。出于对磺酰脲类抗性杂草及其抗性的兴趣，研究者通过在田间积极采集抗性杂草的样本，并对除草剂的活性进行筛选，发现化合物（A）对于对咪唑磺隆产生抗性的杂草对良好的活性。
图2 化合物A结构式
到目前为止，对于已知的磺酰脲类除草剂的抗性的发生并不主要因为靶标杂草的解毒代谢功能的提升，而主要是因为其靶标作用位点乙酰乳酸合成酶（ALS）的突变。一般来说同一类别的化合物在作用位点突变时会表现出交叉抗性，但是化合物（A）并未印证此点认识，于是它触发了研究者的探索。
咪唑磺隆与化合物A之间的结构差异包括稠合杂环部分的结构差异和6位取代基的存在或不存在。根据ALS的抑制活性测定试验发现环的类型和6位上存在或不存在取代基影响着化合物的除草活性。
表1 磺酰脲类化合物对萤蔺ALS的抑制作用
随后，研究者又相继研究了咪唑并哒嗪环的取代基效应，结果如表2
表2 磺酰脲类化合物对萤蔺ALS的抑制作用
注：X为乙基和丙基对萤蔺的ALS表现出高活性，且对磺酰脲抗性除草剂抗性杂草具有活性。Y为甲基和氯原子的化合物显示出高活性。除了考虑对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草的活性外，还考虑到了杀草谱及对水稻的选择性等，最后选择丙嗪嘧磺隆。
2、丙嗪嘧磺隆的合成工艺
具有咪唑并[1,2-b]哒嗪环的磺酰脲类化合物的合成方法可以参考下图按照图3所示方法在咪唑磺隆和磺基磺隆的合成过程中引入稠合杂环磺酰脲类化合物。
图3磺酰脲的合成路径（含有咪唑并[1,2-b]哒嗪）
3、丙嗪嘧磺隆对杂草的活性
当有效成分施药剂量为90克/公顷时，杀草谱如下表3。
表3丙嗪嘧磺隆的杀草谱
杂草类型
杂草种
施药期
禾本科（稗草）
~ 3叶期
crus-galli
~ 3l叶期
crus-galli var.
~ 3叶期
莎草
（野荸荠）
14 cm
（异型莎草）
~ 2叶期
（水莎草）
~ 3叶期
（萤蔺）
~ 3叶期
（水葱）
~ 17 cm
~ 12 cm
阔叶杂草
（鸭舌草）
~ 2叶期
（矮慈姑）
~ 2叶期
（慈菇）
~ 3叶期
（窄叶泽泻）
~ 2叶期
（狭叶母草）
~ 1叶期
（陌上菜）
~ 1叶期
dubia（美洲母草）
~ 1叶期
（节节菜）
~ 2叶期
（三蕊沟繁缕）
~ 2叶期
（狼把草）
~ 2叶期
（大狼杷草）
~ 3叶期
（鳢肠）
~ 2叶期
（合萌）
~ 2叶期
（水芹）
出苗
（眼子菜）
~ 6叶期
与传统的水稻磺酰脲类除草剂的不同之处在于该化合物不仅仅对莎草科杂草有良好的活性，且对阔叶杂草和其他一些新型杂草亦具有优良的活性，使其具有单制剂就能表现出优良性状的能力。
日本植物生长调节促进协会（JAPR）于2004~2009年进行的0.9%丙嗪嘧磺隆颗粒剂，防效试验结果也验证了这一点，具体见图4。
丙嗪嘧磺隆对稻田杂草有较高活性，田间使用的效果优良，具有充分的实用价值，详情见表4。
表4田间试验期间，稗草2~5叶期施药，丙嗪嘧磺隆的杂草防治效果
除草剂
剂量
除草效果
g a.i./ha
稗草
萤蔺
鸭舌草
阔叶杂草
（母草、节节菜、繁缕）
水莎草
水芹
0.9%丙嗪嘧磺隆颗粒剂
90
99
99
100
100
99
99
0.9%咪唑磺隆+2.0%双环磺草酮+2.0%唑草胺
90
+200
+200
99
100
100
100
99
100
图4 日本植物生长调节促进协会（JAPR）于2004~2009年进行的0.9%丙嗪嘧磺隆颗粒剂防效试验
注：丙嗪嘧磺隆（90g a.i./ha剂量)，在稗草3叶期施药，药后21-55天评估地上部分（枝叶）的生物量。其中ECHss，.（稗草）；MOOVA，（鸭舌草）；BLWs， weeds（阔叶杂草）；ELOAC，（牛毛毡）；SCPss，.（蔺草属）；CYPSE，（水莎草）；SAGPY，（矮慈姑）；PTMDI，s（眼子菜）；OENJA，（水芹）。
丙嗪嘧磺隆对抗磺酰脲的杂草亦具有优良的活性（图5），但是目前已经的杂草抗性的机制已经有作用位点突变、药物代谢能力的提高、药物吸收和植物中转运性能的改变等，因此对丙嗪嘧磺隆的抗性治理也是非常关键的。
图5丙嗪嘧磺隆（90ga.i./ha）对多种对咪唑磺隆产生抗性的杂草的防效
注：（1）SCPJO，萤蔺1.5叶期；MOOVA，鸭舌草1– 1.5叶期；LIDPY，陌上菜1叶期；LIDDU，美洲母草1叶期；ROTIN，节节菜1叶期；SAGTR，野慈菇2 – 3叶期；A –D：不同生物型。（2）上述所有杂草均对咪唑磺隆表现出抗性；（3）WAA施药后时间（周）。
4、对作物的选择性
丙嗪嘧磺隆对水稻具有高选择性（详细见图6）。当使用剂量为90ga.i./ha及倍剂量下，在水稻移栽后5天施药，丙嗪嘧磺隆与咪唑磺隆对水稻生长的影响无差异（表5）
图6丙嗪嘧磺隆对移栽水稻的影响
按照100或200克/公顷有效成分剂量施药后丙嗪嘧磺隆对水稻（品种越光），施药5（2.6叶期）~15天（4.4叶期）后，枝叶生物量变化。
表5丙嗪嘧磺隆对水稻生长的影响
除草剂
剂量
g a.i./ha
作物高度/cm
分蘖数/枝
药后28天
药后50天
药后28天
药后28天
0.9%丙嗪嘧磺隆颗粒剂
90
33.2
62.1
14.5
20.9
180
33.2
63.1
15.7
22.9
0.9%咪唑磺隆颗粒剂
90
32.8
61.7
16.0
20.8
5、作用机理
与其他的磺酰脲类除草剂类似，丙嗪嘧磺隆属于ALS抑制剂。ALS参与支链氨基酸上游部分的合成，例如亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸。
图7丙嗪嘧磺隆的作用机制
6、物化性质
7、毒性资料
丙嗪嘧磺隆的大鼠急性经口毒性LD50>/kg，低毒；大鼠急性经皮毒性LD50>/kg，低毒；大鼠急性吸入毒性LC50>/m3，低毒；对家兔眼睛刺激性为轻微刺激性，对家兔皮肤不具刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。
丙嗪嘧磺隆亚慢性及慢性毒性
丙嗪嘧磺隆生殖及发育毒性
致突变性：鼠伤寒沙门噬菌回复突变试验（Ames test）、体外染色体畸变试验、小鼠微核试验的结果均为阴性。
丙嗪嘧磺隆对鸟类、鱼类、溞类低毒，但是对藻类的毒性较高，其制剂产品可以将对藻类的毒性降低至中毒以下水平。
14C标记的丙嗪嘧磺隆水解试验结果表明，该成分在pH为4、7/9的无菌缓冲液中的降解半衰期分别为6.3~6.7天、77~90天、100.4天（25℃）。此外，在天然水和蒸馏水中，丙嗪嘧磺隆主要通过多个位点的磺酰脲键裂解而光解，水解半衰期分别为10.9天和10.7天，代谢迅速。
14C标记的丙嗪嘧磺隆土壤降解试验表明，有氧条件下，25℃，黑暗条件下，丙嗪嘧磺隆代谢迅速，降解半衰期仅为4.8天，其可通过O-去甲基化，嘧啶环开环和好氧土壤中的磺酰脲键断裂等方式分解，最后吸附到土壤残渣中，矿化为二氧化碳。
以上是北京辉胜为大家介绍的有关丙嗪嘧磺隆的有关情况，无论是从产品的性状、毒性、活性及除草谱等那个方面看，丙嗪嘧磺隆都是一个不可多得的除草剂，目前在日本、韩国已经广泛用于水稻田的生产过程中杂草的防除，当前在我国也已经有所登记推广，未来有很大的可能会成为农药企业的热点关注产品，很值得企业收藏与把握。